Beausejour começou a sua carreira profissional no Universidad Católica em 2001. Em 2004, assinou contrato com o Servette e ficou na Suíça por um ano, antes de ser contratado pelo Grêmio, no ano de 2005. No ano seguinte, Beausejour seguiu para o Gent. Em 2007, ele retornou ao Chile, para jogar no Cobreloa e, posteriormente, no O'Higgins, este em 2008.
Em 01 de dezembro de 2008, Beausejour assinou contrato com o América, do México, por três temporadas e meia.
Entretanto, no dia 31 de agosto de 2010, aos 26 anos, o jogador assinou contrato com o Birmingham, da Inglaterra.
Em 25 de janeiro de 2012, transferiu-se para o Wigan, em um contrato de dois anos e meio. Fez sua primeira partida pelo clube no dia 31 de janeiro, na derrota de 3 a 1 para o Tottenham.
Como jogador da Seleção Chilena disputou duas Copas do Mundo (2010 na África do Sul e 2014 no Brasil), além de ser vice-campeão da Copa das Confederações de 2017. Ainda representando seu país, foi campeão da Copa América Centenário em 2016 (EUA) e da Copa América 2015 (Chile), também disputou a Copa América de 2011 (Argentina).
Outros Títulos
Universidad Católica
Campeonato Chileno da Primeira Divisão (Abertura): 2002
Grêmio
Campeonato Brasileiro - Série B: 2005
Birmingham
Copa da Liga da Inglaterra: 2010/11
Wigan
Copa da Inglaterra (FA Cup): 2012/13
Colo-Colo
Campeonato Chileno da Primeira Divisão: 2015/16
Universidad de Chile
Campeonato Chileno da Primeira Divisão (Clausura): 2017
Seleção Chilena
Copa América Centenário: 2016
Copa América: 2015
Torneio Internacional Amistoso da China: 2017
Premiações Individuais
Melhor Jogador da Partida Honduras x Chile pela Copa do Mundo (FIFA): 2010
Lateral Esquerdo da Equipe Ideal da Copa América Centenário: 2016